Il co-fondatore ha deciso di lasciare la società, affidandone la guida a Parag Agrawal, il chief technology officer. Dorsey si concentrerà su Square, la piattaforma elettronica di pagamenti da lui stesso fondata e che vale 100 miliardi di dollari, quasi il triplo di Twitter. Il titolo ha inizialmente salutato le dimissioni del ceo con un rialzo del 10%, ma ha poi terminato la seduta in deciso calo 

Rivoluzione ai vertici di Twitter. Jack Dorsey lascia la guida della società che cinguetta con effetto immediato e il suo posto è assunto da Parag Agrawal, il chief technology officer dal 2017. L'avvicendamento a sorpresa, almeno nei tempi, mette inizialmente le ali ai titoli Twitter, che arrivano a guadagnare oltre il 10% per poi però chiudere in calo del 2,78%. "Ho deciso di lasciare Twitter perché ritengo che la società sia pronta ad andare avanti rispetto ai suoi fondatori", afferma Dorsey, precisando che è stato lui a decidere di dimettersi. Dorsey ha co-fondato il social media nel 2006 e vi è stato alla guida fino al 2008 per poi essere costretto a lasciare. Allora fu spinto a fare un passo indietro da uno dei più importanti membri del consiglio di amministrazione, Fred Wilson. Proprio Wilson lo bollò come inadatto a guidare la società alla luce delle sue abitudini, fra le quali quella di finire troppo presto le sue giornate lavorative per andare a lezione di yoga. Dorsey poi però ha ripreso il comando della sua creatura nel 2015 con un rientro stile Steve Jobs ad Apple, ma con il compito ulteriore di dare una direzione e una visione a una società che stava finendo schiacciata dall'agguerrita concorrenza.
Sotto la guida di Dorsey Twitter si è trasformata, abbandonando fra l'altro il suo tratto distintivo dei 140 caratteri, e i suoi titoli sono saliti dell'85% nonostante le non poche difficoltà e le non poche pressioni per moderare e controllare con maggiore efficacia il dibattito sulla piattaforma. L'essere stata il social preferito di Donald Trump ha regalato a Twitter da un lato notorietà, dall'altro molti problemi che Dorsey ha affrontato in modo più deciso rispetto a molte rivali: non solo ha vietato la piattaforma all'ex presidente, ma si è anche assunto davanti al Congresso parte della responsabilità per l'organizzazione online che si è poi tradotta nell'attacco al Congresso del 6 gennaio. Durante gli anni a Twitter, Dorsey ha trovato il tempo di fondare la piattaforma elettronica di pagamenti Square, della quale è anche amministratore delegato. Square con una capitalizzazione di mercato di quasi 100 miliardi di dollari vale più del doppio dei 37 miliardi di Twitter. E alla piattaforma di pagamenti Dorsey deve la maggior parte della sua ricchezza - vale complessivamente 12,3 miliardi di dollari – e, secondo molti dei suoi critici, anche la sua 'distrazione'. 
Lo scorso anno l'azionista di Twitter Elliott Management ha tentato di rimuoverlo puntando il dito sull'impossibilità di guidare due società quotate e soprattutto sulla voglia di Dorsey di trascorrere la maggior parte del suo tempo in Africa. Al termine di uno scontro è stato raggiunto un accordo, in base al quale Dorsey - che fra le sue passioni vanta anche le criptovalute - poteva restare se era in grado di centrare difficili target di performance. Ora però Dorsey fa un passo indietro, sceglie Square e lascia il timone di Twitter ad Agrawal, che gode della sua "profonda fiducia. E' il suo momento di guidare", dice Dorsey spiegando che lascerà anche il consiglio di amministrazione di Twitter - alla cui guida è stata nominato Bret Taylor, il chief operating officer di Salesforce.com - alla scadenza del suo mandato nel 2022 proprio per dare a Agrawal lo spazio necessario come leader senza interferenze o pressioni dal fondatore. 
Per Twitter si apre così un nuovo capitolo, che vede Agrawal impegnato in prima linea nel combattere l'agguerrita concorrenza di TikTok e Snapchat e centrare gli obiettivi ambiziosi fissati utenti di circa il 20% ogni anno per i prossimi tre anni.